Le radici di William Congdon affondano nell'ambiente puritano anglosassone del New England, che ne plasmano l'infanzia e l'educazione. I genitori, Gilbert Maurice e Caroline Grosvenor, appartengono a due illustri dinastie di industriali di tradizione wasp, rispettivamente nel campo dell’acciaio e del cotone; insieme all'amato fratello maggiore Gilbert, William trascorre l’infanzia nella casa paterna di Providence, con lunghe parentesi estive sul mare, nelle prestigiose località di Bristol o Newport. Gli anni dell’infanzia e dell'adolescenza sono popolati di viaggi oltreoceano e dell’amore per il mare trasmessogli dalla madre. In questa atmosfera privilegiata e protetta, si apre però una profonda ferita interiore, dovuta al difficile rapporto con il padre. William cerca nella dolce e raffinata madre, come nell'amore per il fratello, la compensazione al rifiuto affettivo subìto dal padre, una figura rigida e distante, che incarna perfettamente la disciplina etico-economica del puritanesimo protestante.
La mia prima coscienza nell’infanzia era quella di sentirmi intimamente solo, anche se circondato da numerosa famiglia e domestiche. Solitudine per rigetto affettivo da parte del padre. Avevo paura. (…) Era [la] situazione di un rapporto frustrato, abortito, che svegliava in me il dono creativo. Sono stato come una bottiglia, tappato dentro inibizioni e introspezioni che hanno messo in atto dei complessi pericolosi, che molto più tardi ho dovuto riconoscere propizi per la mia eventuale arte, anche se disastrosi per la mia vita di rapporto con gli altri.
Seguendo le orme del fratello Gilbert, Congdon si iscrive a Yale, dove frequenta i corsi di letteratura inglese e spagnola, coltivando un crescente interesse per il teatro, la poesia, la musica operistica e sinfonica. I viaggi, la musica, gli studi in materie ritenute marginali, ma anche la pratica di sport solitari e poco competitivi diventano quindi l’espressione di una irrevocabile e sempre più decisa ribellione alle proprie origini. L’amore per la musica, la passione per i grandi piroscafi e per il mare confluiscono in una serie di viaggi in Europa, a Bayreuth, per seguire i festival wagneriani. Come per ogni giovane della buona società americana, non mancano puntate a New York per frequentare feste danzanti e assistere a opere e balletti.
L'ambiente del New England, troppo legato alla sua esperienza famigliare e infantile, non consente tuttavia la piena esplosione del suo talento artistico, che in questa fase non è ancora adeguato ad esprimere le sue più intime e urgenti necessità.